Carbenaporphyrins: No Longer Missing Ligands in N‐Heterocyclic Carbene Chemistry

化学 抗芳香性 脱质子化 卡宾 配体(生物化学) 金属转移 部分 环加成 卟啉 组合化学 光化学 立体化学 芳香性 有机化学 分子 催化作用 离子 受体 生物化学
作者
Theo Maulbetsch,Doris Kunz
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:60 (4): 2007-2012 被引量:23
标识
DOI:10.1002/anie.202013434
摘要

Abstract The synthesis of an NHC‐containing porphyrinoid ligand is presented. The formally antiaromatic 20 πe − macrocyclic framework can be obtained via a 1,3‐dipolar cycloaddition (“click‐reaction”) to form two triazole moieties which were alkylated to the respective triazolium macrocycle. Deprotonation of the ligand precursor with lithium bases to the respective dilithio carbenaporphyrin complex and transmetallation to scandium lead to complexes that exhibit orange fluorescence. Optical property combined with TD‐DFT studies verify an aromatic character for each heterocyclic moiety rather than an antiaromatic macrocycle in the ligand precursor as well as in the complexes. While the geometric features of the carbenaporphyrin ligand strongly resemble those of porphyrin, DFT calculations reveal a stronger electron‐donating ability of the new ligand.
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