N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-)-N'-取代基硫脲衍生物的合成及杀虫活性的研究

为了寻求无公害的杀虫剂,设计合成了系列新型的含有去氢枞酸骨架的1,3,4-噻二唑衍生物。利用1H NMR、IR、MS和元素分析等手段对所合成新化合物进行了分析和表征。探讨了化合物对棉铃虫（Helicoverpa armigera）、玉米螟（Ostrinia nubilalis）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性。研究表明在200 mg/L质量浓度下,化合物N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-苯基硫脲（3a）和N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-间甲基苯基硫脲（3c）对棉铃虫具有良好的杀虫活性,防效率分别达到93.3%和83.3%,而化合物N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-邻甲基苯基硫脲（3b）、N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-间甲基苯基硫脲（3c）、N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-对甲基苯基硫脲（3d）和N-（5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基-）-N＇-对氯苯基硫脲（3i）对玉米螟具有一定的杀虫活性,防效率分别为66.7%、66.7%、73.3%和60%;此外,对化合物构效关系也进行了讨论,发现苯环上4位取代基对棉铃虫和玉米螟的防效率贡献分别为H〉CH3〉Cl〉CF3〉OCH3〉Br=F和CH3〉Cl〉Br〉F〉H=CF3〉OCH3。