Total Synthesis of (−)‐Morphine

全合成 戒指(化学) 吗啡 转化(遗传学) 化学 立体化学 胺气处理 单线态氧 氧气 有机化学 生物化学 医学 药理学 基因
作者
Hirotatsu Umihara,Satoshi Yokoshima,M. Inoue,Tohru Fukuyama
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:23 (29): 6993-6995 被引量:30
标识
DOI:10.1002/chem.201701438
摘要

Abstract Asymmetric total synthesis of (−)‐morphine has been accomplished in 18 steps from commercially available 7‐methoxy‐2‐tetralone. Our synthesis features a simple transformation from a readily prepared chiral intermediate, construction of the E‐ring by acid‐mediated cyclization, and singlet oxygen‐mediated manipulation of the C‐ring. Transformation of the final stage involves construction of the morphinan skeleton by means of 1,6‐addition of in situ generated secondary amine.
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