Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Ring Opening/gem-Difluoroallylation of Aziridines

化学 区域选择性 电泳剂 分子内力 戒指(化学) 亲核细胞 磺酰 催化作用 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学 烷基
作者
Wei Tang,Pei Fan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (31): 5756-5761 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c01973
摘要

Herein we report a nickel-catalyzed regioselective cross-electrophile ring opening reaction of sulfonyl-protected aziridines with trifluoromethyl-substituted alkenes as the gem-difluoroallylating agents, providing a new and efficient entry to prepare gem-difluorobishomoallylic sulfonamides. Moreover, the scaffold of 6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyridine can be constructed starting from the ring opening products via NaH-mediated intramolecular defluorinative nucleophilic vinylic substitution.
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