An Overview of One and Two Carbon Homologation and Homologation- Functional Group Interconversion Reactions in Organic Synthesis

有机合成 功能群 试剂 化学 组合化学 同系序列 群(周期表) 生化工程 计算机科学 有机化学 工程类 催化作用 聚合物
作者
Sharol Sebastian,Manoj K. Gupta
出处
期刊:Mini-reviews in Organic Chemistry [Bentham Science]
卷期号:20 (8): 750-785
标识
DOI:10.2174/1570193x20666221116163819
摘要

Abstracts: The extension of carbon chains, known as homologation, is one of the most fundamental operations of organic synthesis. One and two-carbon homologation reactions are of immense importance because they can be used for synthesizing members of a homologous series by iterative operations. Homologation reactions produce higher analogues of the same functional group, whereas homologation- functional group interconversion (FGI) generates higher analogues with a change in functionality. This general synthesis strategy may be counted for a number of reasons, such as higher accessibility to the successive homologs, a chance for the introduction of additional functionality, or solely to create a regular series of homologs. The advantages of homologation reactions could be measured by the efficiency, technical simplicity, and regio- and/or stereo-selectivity of the overall operations in a synthetic plan. Homologation reactions constitute powerful and versatile tools for preparative chemistry which uses different concepts underpinning the use of homologating reagents in addition to their applications in organic synthesis. A compilation and comparison of diverse methods available for homologation cum functional group interconversion will empower synthetic chemists to undertake studies that require a series of analogues. In this review, we have categorized and summarized such methods and synthetic applications of one and two-carbon homologation-functionalization of various functional groups in organic synthesis.
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