Visible-Light-Mediated Radical trans-Hydroboration of Alkynes with NHC Borane

硼氢化 硼烷 化学 光化学 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Xin Wu,Zhang Chen,Peng Xue,Zhen Wang,Yao‐Fu Zeng
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02577
摘要

Although the radical hydroboration of alkenes with N-heterocyclic carbene (NHC) borane is well documented, the radical hydroboration of alkynes, especially terminal alkynes, remains challenging. Herein, a photoredox-catalyzed radical trans-hydroboration of alkynes with NHC borane has been developed, which provided various alkenyl boron compounds in moderate to good yields. This protocol exhibits a broad substrate scope, as both internal and terminal alkynes were compatible. The synthetic value of this method was further demonstrated by its applicability in the late-stage modification of bioactive molecules. A preliminary mechanism for this reaction was proposed.
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