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Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides: Allyl Glycosyl Sulfones as Radical Precursors

糖基 立体选择性 化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Yanjing Li,Yubiao Tian,Demeng Xie,Yingwei Wang,Dawen Niu
出处
期刊:Chemical Communications [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:60 (49): 6288-6291 被引量:1
标识
DOI:10.1039/d4cc01687d
摘要

Despite their critical importance in drug development and biochemistry, efficiently synthesizing α-glycosyl azides has continued to pose significant challenges. In this report, we introduce a universal and practical radical reaction for the stereoselective synthesis of α-glycosyl azides using bench-stable allyl glycosyl sulfones as the donor. This method is characterized by its mild reaction conditions, high stereoselectivity, and extensive scope of glycosyl units. Moreover, the accessibility of several structurally complex drug-sugar conjugates underscores the practicality of our approach.
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