NFSI/KF mediated mild and chemoselective interconversion of aryl TBDMS ethers to their benzene sulfonate

化学 芳基 硅烷化 试剂 磺酸盐 烷基 取代基 氟化物 药物化学 产量(工程) 有机化学 组合化学 催化作用 无机化学 材料科学 冶金
作者
Bharat D. Dond,Shivaji N. Thore
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier BV]
卷期号:61 (13): 151660-151660 被引量:10
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2020.151660
摘要

A one pot protocol for the transformation of aryl TBDMS ethers to corresponding benzene sulfonate esters using NFSI (N-flurobenzenesulfonimide)/KF is described. In situ generation of benzenesulfonyl fluoride directs chemoselective cleavage of aryl silyl ethers over alkyl silyl ethers. Electron withdrawing substituent’s on aryl ring provided better yield than donating groups. Protecting groups and sensitive functionalities are well tolerated in this methodology. Thus, commercially available inexpensive reagents, mild reaction conditions and step economy are the advantages of this method.
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