A Solid-Phase Synthesis of N,N‘-Disubstituted Ureas and Perhydroimidazo[1,5-a]pyrazines via the Curtius Rearrangement

柯蒂斯重排 化学 尿素 叠氮化物 羧酸 劈理(地质) 俘获 有机化学 组合化学 药物化学 高分子化学 生态学 断裂(地质) 生物 工程类 岩土工程
作者
Michael T. Migawa,Eric E. Swayze
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:2 (21): 3309-3311 被引量:32
标识
DOI:10.1021/ol006383n
摘要

An efficient method for trapping isocyanates, generated from the Curtius rearrangement, with resin-bound amines is reported. A commercially available carboxylic acid is treated with diphenylphosphoryl azide, followed by thermal rearrangement, cooling, and trapping in one pot. Cleavage from the resin gives an N, N'-disubstituted urea in excellent purity, as demonstrated with several heterocyclic and aliphatic carboxylic acids. Further utility is shown by preparing several novel perhydroimidazo[1,5-a]pyrazines.
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