Palladium(0)-Catalyzed Difunctionalization of 1,3-Dienes: From Racemic to Enantioselective

化学 对映选择合成 催化作用 亲核细胞 胺化 氧化加成 二烯 双键 组合化学 有机化学 天然橡胶
作者
Xiang Wu,Liu‐Zhu Gong
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:51 (01): 122-134 被引量:122
标识
DOI:10.1055/s-0037-1610379
摘要

1,3-Dienes are easily accessible chemicals that participate in a series of reactions acting on the carbon–carbon double bonds. Catalytic difunctionalization of 1,3-dienes provides a wide scope of functionalized chemicals. Pd(0) catalysts provide a diverse set of principles for the creation of asymmetric catalytic reactions, which are initiated with the oxidative addition and then undergo insertion reaction with one of double bonds of the 1,3-diene to become a π-allyl palladium species that is reactive toward nucleophilic attack. This review summarizes typical advances on the Pd(0)-catalyzed difunctionalization of 1,3-dienes in recent decades, particularly emphasizing the concepts that enable the switch from a racemic reaction to an enantioselective version. 1 Introduction 2 Amination 3 Boration 4 Carbonation 5 Hydrogenation 6 Oxygenation 7 Silylation 8 Conclusion and Outlook
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