Straightforward Synthesis of Highly Functionalized Indanes and Tetralines through Ene-Cyclopropene Rearrangement Mediated by Ruthenium

环丙烯 化学 芳构化 区域选择性 催化作用 烯类反应 戒指(化学) 组合化学 有机化学 光化学
作者
Alejandro Puet,Gema Domı́nguez,Javier Pérez‐Castells
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (5): 2686-2696 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02636
摘要

Ene-cyclopropenes give functionalized indanes and tetralines in the presence of ruthenium dimeric catalysts. This reaction involves the cyclopropene opening by the metal catalysts with a different regioselectivity respective to gold chlorides and produces totally different products than when using semisandwich ruthenium complexes. Here, the process leads to a bridged 7-oxanorbornene-type intermediate that is converted into a functionalized aromatic ring through deoxygenative aromatization. Alternative reaction pathways occur with substrates with no possible aromatization.
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