Asymmetric Metal‐Templated Route to Amino Acids with 3‐Spiropyrrolidine Oxindole Core via a 1,3‐Dipolar Addition of Azomethine Ylides to a Chiral Dehydroalanine Ni(II) Complex

化学 脱氢丙氨酸 奥西多尔 肌氨酸 非对映体 立体中心 伊萨丁 环加成 对映选择合成 组合化学 立体化学
作者
Zalina Gugkaeva,Maria Panova,Alexander Smolyakov,Michael Medvedev,Alan Tsaloev,Ivan Godovikov,Victor I. Maleev,Vladimir Larionov
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (14): 2395-2402
标识
DOI:10.1002/adsc.202200446
摘要

We herein developed a protocol for the asymmetric synthesis of artificial AAs featuring a 3-spiropyrrolidine oxindole skeletal with continuous tetrasubstituted carbon stereocenters by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with a chiral dehydroalanine Ni(II) complex. A three-component reaction of the Ni(II) complex with various isatins and AAs in green solvent (ethanol) provided series of diastereomeric complexes with high dr (>20:1) in 40–86% yields. The formation of different regioisomers in the case of sarcosine and proline was explained using quantum chemical calculation. The acidic decomposition of the obtained Ni(II) complexes led to the target unnatural complex AAs with a 3-spiropyrrolidine oxindole core. The chiral auxiliary ligand was recovered after decomposition and reused for the synthesis of the starting dehydroalanine complex-substrate.
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