Copper-Catalyzed Enantioselective Radical Chlorination of Alkenes

对映选择合成 催化作用 化学 试剂 配体(生物化学) 有机化学 组合化学 生物化学 受体
作者
Dunqi Wu,Wenzheng Fan,Lianqian Wu,Pinhong Chen,Guosheng Liu
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:12 (9): 5284-5291 被引量:29
标识
DOI:10.1021/acscatal.2c00623
摘要

In this report, we reported a copper-catalyzed asymmetric atom transfer radical addition (ATRA) reaction, which remains a great challenge since the discovery of racemic ATRA in the 1940s. This enantioselective radical chlorination of acrylamides was developed, where three reagents, including Togni-I and TMSCl, PhICF3Cl, and CX3SO2Cl, were employed as the radical sources and chlorine source, affording a series of chlorinated carbon-centered quaternary compounds in good yields with excellent enantioselectivity. Notably, the well-designed bulky chiral ligand plays a key role in the successful enantioselective radical chlorination process.
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