Direct Synthesis of Amides from Benzonitriles and Benzylic Alcohols via a KOt-Bu-Mediated MPV-type Hydrogen Transfer Process

化学 亚胺 转移加氢 有机化学 药物化学 组合化学 催化作用
作者
Gaolin Li,Meichen Li,Zhenhai Xia,Ze Tan,Wei Deng,Fang Chen
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (14): 8884-8891 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00402
摘要

Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV)-type reduction between benzonitriles and benzylic alcohols under transition-metal-free conditions has been demonstrated for the first time. Using simple KOt-Bu as the base, various benzonitriles can be efficiently reduced by benzylic alcohols via hydrogen transfer reduction, and the resultant phenyl imine can react further with benzylic alcohols to give amides as the final product in which both the alcohols and the nitriles are incorporated. Preliminary mechanistic investigations indicated that the reaction may go through multiple MPV-type hydrogen transfer processes.
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