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Conjugate addition vs. vinylic substitution in palladium-catalysed reaction of aryl halides with β-substituted-α,β-enones and -enals

化学 卤化物 芳基 碳酸氢钠 乙酸钠 药物化学 结合 产量(工程) 催化作用 基础(拓扑) 醋酸钯 碳酸氢盐 取代反应 有机化学 烷基 数学分析 材料科学 数学 冶金
作者
Andrea Amorese,Antonio Arcadi,E. Bernocchi,Sandro Cacchi,S. Cerrini,W. Fedeli,Giorgio Ortar
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier BV]
卷期号:45 (3): 813-828 被引量:93
标识
DOI:10.1016/0040-4020(89)80112-7
摘要

The reaction of β-substituted-α,β-enones and -enals with aryl halides in the presence of a palladium catalyst has been investigated. The outcome of the reaction was found to be greatly dependent on the nature of the added base. Tertiary amines tend to favour the formation of conjugate addition-type products while sodium bicarbonate or sodium acetate that of vinylic substitution products. Usually, the use of sodium acetate produced results comparable or better than those obtained with sodium bicarbonate. Furthermore, in the reaction of aryl halides containing strongly electronwithdrawing groups, sodium acetate afforded a dramatic increase in the yield of vinylic substitution products.
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