Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclobutenes Enabled by Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization of BCBs

化学 异构化 对映选择合成 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 环丁烯 催化作用 组合化学 碳阳离子 分子 环丁烷 有机催化 立体异构 立体化学 有机化学 戒指(化学) 环加成
作者
Si-Li Lin,Ye‐Hui Chen,Huanhuan Liu,Shao‐Hua Xiang,Bin Tan
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (39): 21152-21158 被引量:29
标识
DOI:10.1021/jacs.3c06525
摘要

Chiral cyclobutene units are commonly found in natural products and biologically active molecules. Transition-metal-catalysis has been extensively used in asymmetric synthesis of such structures, while organocatalytic approaches remain elusive. In this study, bicyclo[1.1.0]butanes are involved in enantioselective transformation for the first time to offer a highly efficient route toward cyclobutenes with good regio- and enantiocontrol. The utilization of N-triflyl phosphoramide as a chiral Brønsted acid promoter enables this isomerization process to proceed under mild conditions with low catalyst loading as well as good functional group compatibility. The resulting chiral cyclobutenes could serve as platform molecules for downstream manipulations with excellent reservation of stereochemical integrity, demonstrating the synthetic practicality of the developed method. Control experiments have also been performed to verify the formation of a key carbocation intermediate at the benzylic position.
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