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Electrocatalysis-Enabled Defluorinative Cross-Coupling of gem-Difluoroalkenes with Aldehydes and Ketones

化学 氟化物 电化学 立体选择性 组合化学 分子 偶联反应 离子 有机化学 催化作用 无机化学 电极 物理化学
作者
Xiaoying Wang,Kaiteng Wang,Haixia Song,Yuhui Niu,Weiwei Hou,Mingyou Hu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (1): 160-165 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c03788
摘要

An electrochemical defluorinative cross-coupling of gem-difluoroalkenes with carbonyl compounds was described, by which highly stereoselective monofluoroalkene allyl alcohols were synthesized. The reaction tolerates a broad range of functional groups and has successfully been applied to synthesize complex molecules. Mechanistic studies indicate that the reaction starts from electron reduction of gem-difluoroalkenes to generate radical negative ions, which undergo β-fluoride elimination and subsequent reduction to form anions. These anions are subsequently trapped by carbonyl compounds to furnish target products.
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