Planar AIEgens with Enhanced Solid‐State Luminescence and ROS Generation for Multidrug‐Resistant Bacteria Treatment

堆积 分子间力 三苯胺 四苯乙烯 化学 光化学 取代基 聚集诱导发射 猝灭(荧光) 双键 激发态 荧光 分子 立体化学 有机化学 物理 量子力学 核物理学
作者
Jen‐Shyang Ni,Tianliang Min,Yaxi Li,Menglei Zha,Pengfei Zhang,Chun Loong Ho,Kai Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:132 (25): 10265-10271 被引量:5
标识
DOI:10.1002/ange.202001103
摘要

Abstract Planar luminogens have encountered difficulties in overcoming intrinsic aggregation‐caused emission quenching by intermolecular π‐π stacking interactions. Although excited‐state double‐bond reorganization (ESDBR) can guide us on designing planar aggregation‐induced emission (AIE) luminogens (AIEgens), its mechanism has yet been elucidated. Major challenges in the field include methods to efficiently restrict ESDBR and enhance AIE performance without using bulky substituents (e.g., tetraphenylethylene and triphenylamine). In this study, we rationally developed fluoro‐substituent AIEgens with stronger intermolecular H‐bonding interaction for restricted molecular motions and increased crystal density, leading to decreased nonradiative decay rate by one order of magnitude. The adjusted ESDBR properties also show a corresponding response to variation in viscosity. Furthermore, their aggregation‐induced reactive oxygen species (ROS) generations have been discovered. The application of such planar AIEgen in treating multidrug‐resistant bacteria has been demonstrated in a mouse model. The relationship between ROS generation and distinct E / Z ‐configurational stacking behaviors have been further understood, providing a design principle for synthesizing planar AIEgen‐based photosensitizers.
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