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Selective Aerobic Oxidation of Csp3–H Bonds Catalyzed by Yeast-Derived Nitrogen, Phosphorus, and Oxygen Codoped Carbon Materials

化学 催化作用 碳纤维 酵母 杂原子 氮气 热解 氧气 产量(工程) 无机化学 有机化学 戒指(化学) 生物化学 材料科学 复合数 冶金 复合材料
作者
Zhaoyang Ju,Lina Song,Mingben Chong,Dang‐guo Cheng,Yang Hou,Ximing Zhang,Qinghua Zhang,Lanhui Ren
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (6): 3978-3988 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02641
摘要

Nitrogen, phosphorus, and oxygen codoped carbon catalysts were successfully synthesized using dried yeast powder as a pyrolysis precursor. The yeast-derived heteroatom-doped carbon (yeast@C) catalysts exhibited outstanding performance in the oxidation of Csp3–H bonds to ketones and esters, giving excellent product yields (of up to 98% yield) without organic solvents at low O2 pressure (0.1 MPa). The catalytic oxidation protocol exhibited a broad range of substrates (38 examples) with good functional group tolerance, excellent regioselectivity, and synthetic utility. The yeast-derived heteroatom-doped carbon catalysts showed good reusability and stability after recycling six times without any significant loss of activity. Experimental results and DFT calculations proved the important role of N-oxide (N+–O–) on the surface of yeast@C and a reasonable carbon radical mechanism.
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