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Iron-Catalyzed C(sp3)–C(sp3) Coupling to Construct Quaternary Carbon Centers

化学 位阻效应 烷基 卤化物 碳纤维 试剂 偶联反应 催化作用 配体(生物化学) 基质(水族馆) 药物化学 组合化学 立体化学 有机化学 海洋学 地质学 复合数 复合材料 受体 生物化学 材料科学
作者
Qiao Zhang,Xiangyu Liu,Yandong Zhang,Ming‐Yao Huang,Xinyu Zhang,Shou‐Fei Zhu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (8): 5051-5055 被引量:6
标识
DOI:10.1021/jacs.3c14032
摘要

The construction of quaternary carbon centers via C–C coupling protocols remains challenging. The coupling of tertiary C(sp3) with secondary or tertiary C(sp3) counterparts has been hindered by pronounced steric clashes and many side reactions. Herein, we have successfully developed a type of bisphosphine ligand iron complex-catalyzed coupling reactions of tertiary alkyl halides with secondary alkyl zinc reagents and efficiently realized the coupling reaction between tertiary C(sp3) and secondary C(sp3) with high selectivity for the initial instance, which provided an efficient method for the construction of quaternary carbon centers with high steric hindrance. The combination of an iron catalyst and directing group of the substrate makes the great challenging transformation possible.
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