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Enantioselective Self‐Assembly of a Homochiral Tetrahedral Cage Comprising Only Achiral Precursors

对映选择合成 亚胺 外消旋化 对映体 自组装 化学 手性(物理) 胺气处理 同手性 立体化学 结晶学 有机化学 催化作用 手征对称破缺 物理 量子力学 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Yi-Xin Chen,Ze Cao,Tinglong Feng,Xiaobo Zhang,Zhaoyong Li,Xue Dong,Shaoying Huang,Yingchun Liu,Xiao‐Yu Cao,Andrew C.‐H. Sue,Chuanhui Peng,Xufeng Lin,Linjun Wang,Hao Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (15) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/anie.202400467
摘要

Abstract How Nature synthesizes enantiomerically pure substances from achiral or racemic resources remains a mystery. In this study, we aimed to emulate this natural phenomenon by constructing chiral tetrahedral cages through self‐assembly, achieved by condensing two achiral compounds–a trisamine and a trisaldehyde. The occurrence of intercomponent CH⋅⋅⋅π interactions among the phenyl building blocks within the cage frameworks results in twisted conformations, imparting planar chirality to the tetrahedrons. In instances where the trisaldehyde precursor features electron‐withdrawing ester side chains, we observed that the intermolecular CH⋅⋅⋅π forces are strong enough to prevent racemization. To attain enantioselective self‐assembly, a chiral amine was introduced during the imine formation process. The addition of three equivalents of chiral amino mediator to one equivalent of the achiral trisaldehyde precursor formed a trisimino intermediate. This chiral compound was subsequently combined with the achiral trisamino precursor, leading to an imine exchange reaction that releasing the chiral amino mediator and formation of the tetrahedral cage with an enantiomeric excess ( ee ) of up to 75 %, exclusively composed of achiral building blocks. This experimental observation aligns with theoretical calculations based on the free energies of related cage structures. Moreover, since the chiral amine was not consumed during the imine exchange cycle, it enabled the enantioselective self‐assembly of the tetrahedral cage for multiple cycles when new batches of the achiral trisaldehyde and trisamino precursors were successively added.
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