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Photoredox/Pyridine N-oxide Catalyzed Carbohydroxylation and Aminohydroxylation of α-Olefins.

马尔科夫尼科夫法则 吡啶 化学 催化作用 烯烃纤维 亲核细胞 组合化学 光催化 有机化学 氧化吡啶 药物化学 区域选择性 光催化
作者
Cristina Ascenzi Pettenuzzo,Lichuan Liu,Jujhar Singh,Gabe Cuffel,Yongming Deng
标识
DOI:10.26434/chemrxiv-2024-b32c5
摘要

Anti-Markovnikov carbohydroxylation and aminohydroxylation of α-olefins were developed in this research by photore-dox catalyst and pyridine N-oxide. This approach offers the catalytic and direct conversion of unactivated alkenes to a series of primary alcohols including the ones bearing β-quaternary carbon centers and β-amino alcohols. The anti-Markovnikov selective transformation is enabled by the radical addition of α-olefin from pyridine N-oxy radical, which is generated from readily available pyridine N-oxide via photoredox catalyzed single-electron oxidation. Mechanistic stud-ies reveal that the reaction might occur with an N-alkoxypyridinium intermediate and following nucleophilic substitu-tion. The implications of this method for anti-Markovnikov addition of α-olefins were further demonstrated by the exam-ples of carboetherification, carboesterification, and lactone formation.

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