Dual-Channel Recognition of Human Serum Albumin and Glutathione by Fluorescent Probes with Site-Dependent Responsive Features

化学 荧光 谷胱甘肽 选择性 人血清白蛋白 生物物理学 结合位点 检出限 生物化学 立体化学 分析化学(期刊) 色谱法 物理 量子力学 生物 催化作用
作者
Di Yuan,Kexin Pan,Suying Xu,Leyu Wang
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:94 (36): 12391-12397 被引量:23
标识
DOI:10.1021/acs.analchem.2c02025
摘要

Design of chemical probes with high specificity and responses are particularly intriguing. In this work, a fluorescent probe (M-OH-SO3) with dual-channel spectral responses toward human serum albumin (HSA) is presented. By employing dinitrobenzenesulfonate as a recognition site as well as a fluorescence quencher, probe M-OH-SO3 displayed weak fluorescence, which, nevertheless, exhibits extensive yellow (575 nm) and red (660 nm) fluorescence emissions toward HSA under excitations at 400 and 500 nm, respectively. Interestingly, M-OH-SO3 displayed the best performance toward HSA with distinctly higher selectivity than that of its counterparts M-SO3, M-H-SO3, and M-F-SO3, which were prepared simply by modulating the functional group at the ortho position of the dicyanoisophorone core. Molecular docking results revealed that M-OH-SO3 possesses the lowest binding energy among the tested derivatives and accordingly the strongest binding affinity. Probe M-OH-SO3 showed a good linear relationship toward HSA in a range of 0.5-18 μM with a limit of detection of 35 nM. Cell imaging results demonstrated that probe M-OH-SO3 could visualize the variation HSA levels in hepatocarcinoma cells. In addition, probe M-OH-SO3 could also be employed for the recognition of glutathione through the cleavage of the dinitrobenzenesulfonate group along with an enhancement of emission at 575 nm. The site-dependent properties inspired a novel paradigm for design of fluorescent probes with optimized selectivity and responses.
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