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Alkyne Trifunctionalization via Divergent Gold Catalysis: Combining π-Acid Activation, Vinyl–Gold Addition, and Redox Catalysis

胶体金 光化学 烯烃 均相催化 环异构化 反应性(心理学) 配体(生物化学) 药物化学
作者
Yuan Teng,Qingfeng Tang,Chuan Shan,Xiaohan Ye,Jin Wang,Pengyi Zhao,Łukasz Wojtas,Nicholas Hadler,Hao Chen,Xiaodong Shi
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (10): 4074-4082 被引量:31
标识
DOI:10.1021/jacs.1c01811
摘要

Here we report the first example of alkyne trifunctionalization through simultaneous construction of C–C, C–O, and C–N bonds via gold catalysis. With the assistance of a γ-keto directing group, sequential gold-catalyzed alkyne hydration, vinyl–gold nucleophilic addition, and gold(III) reductive elimination were achieved in one pot. Diazonium salts were identified as both electrophiles (N source) and oxidants (C source). Vinyl–gold(III) intermediates were revealed as effective nucleophiles toward diazonium, facilitating nucleophilic addition and reductive elimination with high efficiency. The rather comprehensive reaction sequence was achieved with excellent yields (up to 95%) and broad scope (>50 examples) under mild conditions (room temperature or 40 °C).
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