NHC-Catalyzed Transformation Reactions of Imines: Electrophilic versus Nucleophilic Attack

电泳剂 亲核细胞 化学 亚胺 催化作用 卡宾 药物化学 氮原子 组合化学 有机化学 群(周期表)
作者
Chunhui Liu,Pan Han,Xusheng Zhang,Yan Qiao,Zheng Xu,Yange Zhang,Dapeng Li,Donghui Wei,Yu Lan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (12): 7989-7994 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c00621
摘要

It is generally accepted that N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed imine transformations are initiated by a nucleophilic attack (NA) by NHC. However, due to significant nucleophilicity of the iminyl nitrogen atom in imines, the electrophilic attack (EA) by electrophiles onto imine would also be a possible mechanism of these kinds of reactions. Therefore, we use the quantum mechanical approach to disclose that both the NA and EA modes could be switchable for a wide range of NHC-catalyzed transformations of imines.
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