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Synthesis of β-Thiolated-α-arylated Ketones Enabled by Photoredox and N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Relay of Alkenes with Disulfides and Aldehydes

化学 卡宾 催化作用 齿合度 组合化学 功能群 光化学 有机化学 金属 聚合物
作者
Hai‐Wu Du,Ming‐Shang Liu,Wei Shu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (30): 5519-5524 被引量:42
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c01915
摘要

β-Thiolated-α-arylated ketones are perversive in bioactive molecules and serve as potential bidentate ligands for catalysis. Herein, a straightforward protocol to access β-thiolated ketones from aldehydes, alkenes, and disulfides enabled by the combination of photocatalysis and N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The sequential radical addition to alkenes and subsequent radical-radical coupling cascade process simultaneously forge C-S and C-C bonds. The mild conditions allow for radical relay coupling with a broad functional group tolerance.
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