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Practical synthesis of (S)‐pyroglutamic acid

焦谷氨酸 化学 外消旋化 产量(工程) 差向异构体 对映体 水溶液 对映体过量 有机化学 氨基酸 催化作用 对映选择合成 生物化学 材料科学 冶金
作者
Fernando Alves Barretto,Sílvio Cunha
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:61 (6): 955-957
标识
DOI:10.1002/jhet.4813
摘要

Abstract A simple and rapid synthesis of (S)‐pyroglutamic acid was developed by the thermal cyclodehydration of (S)‐glutamic acid under solvent‐free conditions, with continuous swirling during heating (220°C) to ensure homogeneity of the melt. The reaction proceeds until the bubbles disappear, not exceeding 5 min. The heating immediately ceases, then cooling the reaction vessel to prevent degradation and racemization. (S)‐pyroglutamic acid is obtained in 70% yield, and the enantiomeric ratio is 97:3. The same reaction under microwave heating in an aqueous solution afforded a low yield of racemic product.
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