Characterization of A π–π stacking cocrystal of 4-nitrophthalonitrile directed toward application in photocatalysis

电子受体 电子转移 接受者 堆积 化学 电子供体 光催化 催化作用 光化学 组合化学 材料科学 有机化学 物理 凝聚态物理
作者
Ting Xue,Cheng Ma,Le Liu,Chunhui Xiao,Shao‐Fei Ni,Rong Zeng
出处
期刊:Nature Communications [Nature Portfolio]
卷期号:15 (1) 被引量:6
标识
DOI:10.1038/s41467-024-45686-1
摘要

Photoexcitation of the electron-donor-acceptor complexes have been an effective approach to achieve radicals by triggering electron transfer. However, the catalytic version of electron-donor-acceptor complex photoactivation is quite underdeveloped comparing to the well-established utilization of electronically biased partners. In this work, we utilize 4-nitrophthalonitrile as an electron acceptor to facilitate the efficient π-stacking with electron-rich aromatics to form electron-donor-acceptor complex. The characterization and energy profiles on the cocrystal of 4-nitrophthalonitrile and 1,3,5-trimethoxybenzene disclose that the electron transfer is highly favorable under the light irradiation. This electron acceptor catalyst can be efficiently applied in the benzylic C-H bond photoactivation by developing the Giese reaction of alkylanisoles and the oxidation of the benzyl alcohols. A broad scope of electron-rich aromatics can be tolerated and a mechanism is also proposed. Moreover, the corresponding π-anion interaction of 4-nitrophthalonitrile with potassium formate can further facilitate the hydrocarboxylation of alkenes efficiently.
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