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Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using N-Oxyureas as Nitrene Precursors

硝基苯 胺化 化学 光催化 分子内力 羟胺 反应中间体 光化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Ryan A. Ivanovich,Dilan E. Polat,André M. Beauchemin
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:22 (16): 6360-6364 被引量:17
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.0c02200
摘要

Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic results are consistent with the formation of free carbamoyl triplet nitrenes as reactive intermediates.
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