Anodic Reaction of 2-Furoic Acids. II. Electrolysis of Methyl 5-Acetyl-2-furoate and Its Homologous in Protic Solvents

化学 电解 阳极 药物化学 有机化学 电极 物理化学 电解质
作者
Sigeru Torii,Hideo Tanaka,Tsutomu Okamoto
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [The Chemical Society of Japan]
卷期号:45 (9): 2783-2787 被引量:11
标识
DOI:10.1246/bcsj.45.2783
摘要

Abstract Anodic oxidation of methyl 5-acetyl-2-furoate 4 in methanol leads to ring-opened diesters 8 and 9, and lactone 10 in addition to methyl 5-acetyl-2,5-dimethoxy-2,5-dihydro-2-furoates 7. Formation of 8, 9, and 10 can be rationalized as arising from 7. On the other hand, oxidation of methyl 5-methoxy- and 5-bromo-2-furoates, 5 and 6, also give 9 and 10. The reactions involve initial production of cationic intermediates 13 and 15, which are readily solvolized to give 8, 9, and 10. A mechanism of the formation of the intermediates 13 from 5, 6, and 7 is discussed.
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