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Structure, molecular modification and anti-tumor activity of melanin from Lachnum singerianum

化学 组氨酸 分子质量 黑色素 溶解度 蒸馏水 质谱法 葡聚糖 质子核磁共振 核磁共振波谱 红外光谱学 色谱法 生物化学 立体化学 有机化学 氨基酸
作者
Ziyang Ye,Ying Lu,Shuai Zong,Liuqing Yang,Farnaz Shaikh,Jinglei Li,Ming Ye
出处
期刊:Process Biochemistry [Elsevier]
卷期号:76: 203-212 被引量:19
标识
DOI:10.1016/j.procbio.2018.09.007
摘要

Intracellular melanin (LIM) was extracted from Lachnum singerianum YM296 mycelium. LIM-a, LIM-b and LIM-c were resolved from LIM by Sephadex G-15 column chromatography, in which LIM-a was the main homogeneous component with a molecular weight of 530 Da. Based on the elemental analysis, mass spectrometry, infrared spectroscopy and NMR analysis, the molecular formula (C28H20N2O7S2) and possible structural formula of LIM-a were proposed. In order to increase its water solubility, non-water-soluble LIM-a was modified by histidine, lysine and arginine, and histidine-melanin (HLIM-a) had the highest water solubility, being 47.7 mg mL−1 in distilled water at room temperature. Infrared spectroscopy, mass spectroscopy and 1H NMR analysis of HLIM-a indicated that histidine-melanin was formed by conjugating LIM-a molecule with histidine molecule. In vivo test showed that both LIM-a and HLIM-a had significant anti-tumor activity, in which HLIM-a showed better efficacy. Immunohistochemistry analysis and cytokines detection suggested that LIM-a and HLIM-a may repress tumor growth through activating the immune response.
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