Enantioselective remote methylene C−H (hetero)arylation of cycloalkane carboxylic acids

立体中心 环烷烃 对映选择合成 合成子 亚甲基 双功能 化学 恶唑啉 对映体 立体化学 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Tao Zhang,Zi‐Yu Zhang,Guowei Kang,Tao Sheng,Jincan Yan,Yuanfeng Yang,Yuxin Ouyang,Jin‐Quan Yu
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science (AAAS)]
卷期号:384 (6697): 793-798 被引量:1
标识
DOI:10.1126/science.ado1246
摘要

Stereoselective construction of γ- and δ-stereocenters in carbonyl compounds is a pivotal objective in asymmetric synthesis. Here, we report chiral bifunctional oxazoline-pyridone ligands that enable enantioselective palladium-catalyzed remote γ-C−H (hetero)arylations of free cycloalkane carboxylic acids, which are essential carbocyclic building blocks in organic synthesis. The reaction establishes γ-tertiary and α-quaternary stereocenters simultaneously in up to >99% enantiomeric excess, providing access to a wide range of cyclic chiral synthons and bioactive molecules. The sequential enantioselective editing of two methylene C–H bonds can be achieved by using chiral ligands with opposite configuration to construct carbocycles containing three chiral centers. Enantioselective remote δ-C−H (hetero)arylation is also realized to establish δ-stereocenters that are particularly challenging to access using classical methodologies.
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