Synthesis and Degradation of Nucleobases and Nucleic Acids by Formamide in the Presence of Montmorillonites

碱基 甲酰胺 化学 胸腺嘧啶 尿嘧啶 核酸 胞嘧啶 鸟嘌呤 次黄嘌呤 嘌呤 部分 立体化学 肌苷 DNA 生物化学 有机化学 核苷酸 腺苷 基因
作者
Raffaele Saladino,Claudia Crestini,Umberto Ciambecchini,Fabiana Ciciriello,Giovanna Costanzo,Ernesto Di Mauro
出处
期刊:ChemBioChem [Wiley]
卷期号:5 (11): 1558-1566 被引量:89
标识
DOI:10.1002/cbic.200400119
摘要

We describe the role of formamide, a product of the hydrolysis of hydrogen cyanide, as precursor of several components of nucleic acids under prebiotic conditions. When formamide is heated in the presence of montmorillonites, the efficient one-pot synthesis of purine, adenine, cytosine, and uracil is obtained. Along with these nucleobases, several components of the inosine pathway are obtained: 5-aminoimidazole-4-carboxamide, 5-formamidoimidazole-4-carboxamide and hypoxanthine. This almost complete catalogue of nucleic acid precursors is accompanied by N(9)-formylpurine, which, containing a masked glycosidic bond in its formyl moiety, is a plausible precursor of purine acyclonucleosides. In addition, montmorillonites differentially affect the rate of degradation of nucleobases when embedded in 2'-deoxyoligonucleotides; namely, montmorillonites protect adenine and guanine from the degradative action of formamide, while thymine degradation is enhanced. The oligonucleotide backbone reactivity to formamide is also affected; this shows that the interaction with montmorillonites modifies the rate of abstraction of the Halpha and Hbeta protons on the sugar moieties.
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