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Electrochemical Synthesis of gem‐Difluoro‐ and γ‐Fluoro‐Allyl Boronates and Silanes

硅烷 硅烷化 电化学 化学 三氟甲基 激进的 产量(工程) 组合化学 有机化学 硅烷 催化作用 材料科学 烷基 电极 物理化学 冶金
作者
Maude Aelterman,Tony Biremond,Philippe Jubault,Thomas Poisson
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:28 (66) 被引量:30
标识
DOI:10.1002/chem.202202194
摘要

Abstract The electrochemical synthesis of fluorinated allyl silanes and boronates was disclosed. The addition of electrogenerated boryl or silyl radicals onto many α‐trifluoromethyl or α‐difluoromethylstyrenes in an undivided cell allowed the formation of a large panel of synthetically useful gem ‐difluoro and γ‐fluoroallyl boronates and silanes (64 examples, from 31 % to 95 % yield). In addition, a scale up of the reactions under continuous flow was showcased using an electrochemical reactor with promising volumetric productivity (688 g.L −1 .h −1 and 496 g.L −1 .h −1 ). Moreover, the synthetic utility of these building blocks was highlighted through versatile transformations. Finally, plausible reaction mechanisms were suggested to explain the formation of the products.

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