Transition‐Metal Free, One Pot Synthesis of Selenoesters via Reaction of Alkyl Selenides and Acyl Chlorides

化学 烷基 过渡金属 亲核取代 薗头偶联反应 偶联反应 有机化学 组合化学 基质(水族馆) 原子经济 亲核细胞 反应条件 催化作用 海洋学 地质学
作者
Juliana S. Duarte,Sandynara A. de Oliveira,E.C. Silva,Andreia P. V. De Jesus,Leonardo Gomes de Vasconcelos,Paulo Teixeira de Sousa Júnior,Jamal Rafique,Sumbal Saba,André L. Stein
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:12 (12) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/ajoc.202300474
摘要

Abstract Herein, we report a new and efficient method for the synthesis of selenoesters by a direct coupling reaction of alkyl selenides with acyl chlorides in ethanol under transition metal‐free conditions. This nucleophilic acyl substitution afforded selenoesters in good yields. Traditionally, synthesis of selenoesters involve the reaction of acyl chlorides with an organoselenium anions generated in situ through the reductive cleavage of previously prepared diselenides. Our one‐pot approach avoids the pre‐preparation of diselenides and operated in atom‐economical and environmentally friendly conditions. The synthetic utility of these selenoesters was studied using Se ‐butyl benzoselenoate as substrate in a Sonogashira‐type cross‐coupling reaction.
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