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Evidence of Isomerization in the Michael-Type Thiol-Maleimide Addition: Click Reaction between L-Cysteine and 6-Maleimidehexanoic Acid

异构化 化学 硫醚 半胱氨酸 马来酰亚胺 加合物 硫醇 高效液相色谱法 质谱法 氨基酸 迈克尔反应 反应性(心理学) 药物化学 水溶液 立体化学 有机化学 色谱法 催化作用 生物化学 医学 替代医学 病理
作者
Víctor Alfonso Niño-Ramírez,Diego Sebastián Insuasty-Cepeda,Zuly Rivera,Mauricio Maldonado
出处
期刊:Molecules [Multidisciplinary Digital Publishing Institute]
卷期号:27 (16): 5064-5064 被引量:1
标识
DOI:10.3390/molecules27165064
摘要

The reaction between L-cysteine (Cys) and 6-maleimidohexanoic acid (Mhx) in an aqueous medium at different levels of pH was analyzed via RP-HPLC, finding the presence of two reaction products throughout the evaluated pH range. By means of solid-phase extraction (SPE), it was possible to separate the products and obtain isolated profiles enriched up to 80%. The products were analyzed individually through mass spectrometry, DAD-HPLC, NMR 1H, 13C, and two-dimensional evidence of isomerization between the hydrogen atoms of the α-amino and the thiol group present in the cysteine. Thus, it was concluded that the products obtained corresponded to a mixture of the isomer Cys-S-Mhx, where the adduct is formed by a thioether bond, and the isomer Cys-NH-Mhx, in which the union is driven by the amino group. We consider that the phenomenon of isomerization is an important finding, since it has not previously been reported for this reaction.
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