Enantioselective Synthesis of Silicon‐Stereogenic Monohydrosilanes by Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Hydrosilylation

硅氢加成 对映选择合成 对映体药物 分子内力 立体中心 催化作用 化学 立体化学 组合化学 有机化学
作者
Yuhao Huang,Yichen Wu,Zile Zhu,Sujuan Zheng,Zihang Ye,Qian Peng,Peng Wang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (1) 被引量:79
标识
DOI:10.1002/anie.202113052
摘要

Enantiopure monohydrosilanes are versatile chiral reagents for alcohol resolution and mechanistic investigation. Herein, we have demonstrated the asymmetric synthesis of monohydrosilanes via an intramolecular hydrosilylation strategy. This protocol is suitable for the synthesis of five- and six-membered cyclic monohydrosilanes, including a class of chiral oxasilacycles, with excellent diastereo-, regio-, and enantioselectivities. Notably, the catalyst loading could be reduced to 0.1 mol % which makes this one of the most efficient methods to access chiral monohydrosilanes. Mechanistic studies and DFT calculations indicate this Rh-catalyzed intramolecular asymmetric hydrosilylation reaction might proceed via a Chalk-Harrod mechanism, and the enantio-determining step was predicted to be oxidative addition of Si-H bond.
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