Transition-metal-free synthesis of aryl 1-thioglycosides with arynes at room temperature

芳基 化学 芳基 另一个 单糖 糖基 组合化学 过渡金属 反应条件 有机化学 催化作用 烷基
作者
Yao Liu,Xiaobing Yu,Xiangmei Zhang,Qian Zhong,Lihua Liao,Nan Yan
出处
期刊:RSC Advances [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:11 (43): 26666-26671 被引量:6
标识
DOI:10.1039/d1ra04013h
摘要

A mild, convenient and transition-metal-free protocol for the synthesis of aryl 1-thioglycosides is presented via arynes generated in situ combined with glycosyl thiols in the presence of TBAF(tBuOH)4. The methodology provides a general and efficient way to prepare a series of functionalized thioglycosides in good to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration at room temperature. In addition, the reaction conditions tolerate a variety of the pentoses and hexoses, and the reaction also performs smoothly on protected monosaccharides and disaccharides.

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