Stereoselective Total Synthesis of (+)-Varitriol, (−)-Varitriol, 5′-epi-(+)-Varitriol, and 4′-epi-(−)-Varitriol from d-Mannitol

化学 立体选择性 部分 D-甘露醇 三氟甲磺酸 全合成 甘露醇 立体化学 赫克反应 有机化学 催化作用
作者
Subhash Ghosh,Tapan Kumar Pradhan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:75 (6): 2107-2110 被引量:37
标识
DOI:10.1021/jo100001p
摘要

Stereoselective total syntheses of natural (+)-varitriol (1), (−)-varitriol (2), 5′-epi-(+)-varitriol (3), and 4′-epi-(−)-varitriol (4) have been accomplished with use of d-mannitol as a chiral pool material. The Heck reaction was used to assemble the olefinic sugar moiety and the aromatic triflate moiety.
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