Synthesis and Spectroscopic Characterization of [1′-14C]Ubiquinone-2, [1′-14C]-5-Demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [1′-14C]-5-Demethoxyubiquinone-2

化学 萜类 立体化学 质谱法 醋酸 有机化学 色谱法
作者
Anita van der Klei,R. L. P. De Jong,J. Lugtenburg,Aloysius G.M. Tielens
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2002 (17): 3015-3023 被引量:22
标识
DOI:10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3015::aid-ejoc3015>3.0.co;2-g
摘要

[1′-14C]Ubiquinone-2, [1′-14C]-5-demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [1′-14C]-5-demethoxyubiquinone-2 have been synthesised from [1-14C]acetic acid. A common feature of these benzoquinones is the isoprenoid chain, and the 14C-label has therefore been incorporated in this isoprenoid. The coupling of the different quinone head groups and the isoprenoid chain is the last step in the total synthesis, to prevent unnecessary loss of the labelled material during synthesis. The products have been characterised by mass spectrometry, 1H NMR and 13C NMR.
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