Stereoselective synthesis of 2-deoxy-2-fluoroarabinofuranosyl-alpha-1-phosphate and its application to the synthesis of 2'-deoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl purine nucleosides by a chemo-enzymatic method.

化学 立体化学 核苷 嘌呤 磷酸盐 核苷酸 核糖核苷 立体选择性 生物化学
作者
Kohei Yamada,Noritake Matsumoto,Hiroyuki Hayakawa
出处
期刊:Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids [Taylor & Francis]
卷期号:28 (11): 1117-1130 被引量:8
标识
DOI:10.1080/15257770903396741
摘要

Stereoselective introduction of a phosphate moiety into 2-deoxy-2-fluoroarabinofuranose derivatives at the anomeric position was investigated by two methods. One involved a stereoselective hydrolysis of 1-bromo-derivative, and the consecutive phosphorylation of 2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranose via a phosphoramidite derivative. The other method involved stereoselective alpha-phosphorylation of the 1-bromo-derivative at the 1-position. The resulting alpha-1-phosphate was utilized to prepare 2'-deoxy-2'-fluoroarabinofuranosyl purine nucleosides by an enzymatic glycosylation reaction. This chemo-enzymatic method will be applicable to the synthesis of some 2'F-araNs, and three important 2'F-araNs were actually obtained in 30-40% yields from 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinose with high purity.
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