Three-Component Pd/Cu-Catalyzed Cascade Reactions of Cyclic Iodoniums, Alkynes, and Boronic Acids: An Approach to Methylidenefluorenes

化学 试剂 组合化学 催化作用 组分(热力学) 级联 反应条件 Atom(片上系统) 有机化学 计算机科学 并行计算 色谱法 热力学 物理
作者
Daqian Zhu,Yongcheng Wu,Baojian Wu,Bingling Luo,A. Ganesan,Fu-Hai Wu,Rongbiao Pi,Peng Huang,Shijun Wen
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (9): 2350-2353 被引量:74
标识
DOI:10.1021/ol5006714
摘要

Linear diaryliodonium salts are widely used as arylating reagents for C–C and C–X bond formation. Meanwhile, synthetic applications of cyclic iodoniums are relatively rare although they offer the opportunity to set up reaction cascades. We demonstrate an atom and step economical three-component reaction involving cyclic diphenyleneiodoniums, alkynes, and boronic acids, resulting in the construction of methylidenefluorenes in a single operation. Our route enables facile access to both symmetrical and unsymmetrical methylidenefluorene derivatives, compounds that have attracted interest due to their optical properties.
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