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Umpolung of o-Hydroxyaryl Azomethine Ylides: Entry to Functionalized γ-Aminobutyric Acid under Phosphine Catalysis

化学 转鼓 磷化氢 催化作用 氨基丁酸 金鸡纳生物碱 有机化学 组合化学 药物化学 生物化学 对映选择合成 受体 亲核细胞
作者
Qingqing Chen,Yishu Bao,Xiuqin Yang,Zonghao Dai,Fulai Yang,Qingfa Zhou
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (17): 5380-5383 被引量:22
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b02297
摘要

A phosphine-catalyzed reaction between o-hydroxyaryl azomethine ylides and MBH carbonates provides access to highly functionalized γ-aminobutyric acid derivatives in moderate to good yields. Mechanistically, the reaction involves a phosphine-catalyzed tandem SN2'/2-aza-Cope rearrangement/intramolecular addition process.

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