Practical Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylethylenes and Their Application for the Preparation of [Triphenylethylene−Spacer−Triphenylethylene] Triads

化学 电化学 组合化学 多样性(控制论) 联轴节(管道) 有机化学 立体化学 材料科学 计算机科学 电极 物理化学 人工智能 冶金
作者
Moloy Banerjee,S.J. Emond,Sergey V. Lindeman,Rajendra Rathore
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:72 (21): 8054-8061 被引量:102
标识
DOI:10.1021/jo701474y
摘要

We have demonstrated that reactions of diphenylmethyllithium with a variety of substituted benzophenones produces corresponding tertiary alcohols that are easily dehydrated, without any need for purification, to produce various unsymmetrical and symmetrical tetraarylethylenes in excellent yields. The simplicity of the method allows for the preparation of a variety of ethylenic derivatives in multigram (10−50 g) quantities with great ease. The methodology was successfully employed for the preparation of various triphenylethylene (TPE)-based triads (i.e., TPE−spacer−TPE) containing polyphenylene and fluoranyl-based spacers. The ready availability of various substituted tetraarylethylenes allowed us to shed light on the effect of substituents on the oxidation potentials (Eox) of various tetraarylethylenes. Moreover, the electronic coupling among the triphenylethylene moieties in various TPE−spacer−TPE triads was briefly probed by electrochemical and optical methods.
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