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Arylation of α‐Chiral Ketones by Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions of Tosylhydrazones with Aryl Halides

芳基 化学 区域选择性 卤化物 氢化物 催化作用 手性(物理) 组合化学 有机化学 物理 夸克 量子力学 手征对称破缺 烷基 Nambu–Jona Lasinio模型
作者
José Barluenga,María Escribano,Fernándo Aznar,Carlos Valdés
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:49 (38): 6856-6859 被引量:122
标识
DOI:10.1002/anie.201003450
摘要

Papa was a rollin' ketone: Arylation of ketones with preservation of the chirality in configurationally unstable α-chiral ketones has been achieved by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between tosylhydrazones and aryl halides (see scheme; Boc=tert-butoxycarbonyl, Ts=4-toluenesulfonyl). The regioselectivity in the β-hydride elimination step is key for the retention of configuration. Detailed facts of importance to specialist readers are published as "Supporting Information". Such documents are peer-reviewed, but not copy-edited or typeset. They are made available as submitted by the authors. Please note: The publisher is not responsible for the content or functionality of any supporting information supplied by the authors. Any queries (other than missing content) should be directed to the corresponding author for the article.

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