O–H hydrogen bonding promotes H-atom transfer from α C–H bonds for C-alkylation of alcohols

化学 催化作用 氢键 烷基化 选择性 立体化学 乙醚 烯丙基重排 氢原子 转移加氢 光化学 烷基 药物化学 分子 有机化学
作者
Jenna L. Jeffrey,Jack A. Terrett,David W. C. MacMillan
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science (AAAS)]
卷期号:349 (6255): 1532-1536 被引量:440
标识
DOI:10.1126/science.aac8555
摘要

A trio helps activate C-H bonds in alcohols Enzymes can accelerate chemical reactions by activating specific portions of a molecule through well-placed H bonds. Jeffrey et al. showcase the power of H-bonding in a synthetic context. Here, reactivity at the C centers of alcohols is selectively induced by using an H-bonding catalyst to bind the hydroxyl group of the alcohol. The adjacent C-H bonds now become susceptible to a reaction accelerated by another pair of catalysts. In combination, the trio of catalysts promotes C-C bond formation at the alcohol C within an array of competing sites. Science , this issue p. 1532
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