Asymmetric Total Synthesis of Euphordraculoate A and Pedrolide

互变异构体 分子内力 烯醇 化学 立体化学 二羟基化 全合成 级联 酮-烯醇互变异构 羟基化 生物发生 对映选择合成 有机化学 催化作用 生物化学 色谱法 基因
作者
Canhui Tu,Yunlong Yang,Yuzhi Jiang,Yan Hao,Zhen Wang,Shaomin Fu,Song Qin,Бо Лю
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202409997
摘要

Here we report the asymmetric total syntheses of two rearranged tigliane diterpenoids, euphordraculoate A and pedrolide. A reductive dihydroxylation cascade and Nazarov cyclization were performed to generate euphordraculoate A, which was subjected to a cascade of Eu‐promoted dienyl enolization, intramolecular Diels‐Alder reaction and enol‐ketone tautomerization to afford pedrolide, a pathway consistent with our proposal for the biogenesis of pedrolide
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