Robust, scalable, and highly selective spirocyclic catalysts for industrial hydroformylation and isomerization-hydroformylation

氢甲酰化 异构化 区域选择性 催化作用 配体(生物化学) 化学 组合化学 有机化学 受体 生物化学
作者
Yan Zong,Runtong Zhang,Baode Ma,Jiang-Hua Peng,Chao Wu,Xiaomei Zou,Yu Qian,Gen‐Qiang Chen,Xumu Zhang
出处
期刊:Science Advances [American Association for the Advancement of Science (AAAS)]
卷期号:10 (29)
标识
DOI:10.1126/sciadv.ado9607
摘要

Hydroformylation (HF) or isomerization-hydroformylation (ISO-HF) represents the most direct and practical route for producing aldehydes on an industrial scale. To resolve the issues of low activity, low linear/branched ( l/b ) ratio, and low stability in HF and ISO-HF, we herein reported a class of spirocyclic diphosphites. Notably, the ligand termed O -SDPhite afforded excellent catalytic activity and regioselectivity for the HF of various olefins. Excellent l/b ratio and an unprecedented turnover number of up to 17,620,000 were achieved. O -SDPhite was also found to be effective in the regioselective ISO-HF of the industrially related cheap and abundant C4 Raffinates to n -valeraldehyde produced on a multimillion-ton scale. The reaction with O -SDPhite, superior to that of benchmark Biphephos, was continuously operated for 41 days and afforded an average 38.6 l/b ratio (31 days and 14.7 l/b ratio for Biphephos).
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