Arylcyanation of Styrenes by Photoactive Electron Donor–Acceptor Complexes/Copper Catalysis

化学 催化作用 芳基 光化学 电子受体 电子供体 催化循环 分子内力 分子间力 接受者 组合化学 分子 氰化物 有机化学 凝聚态物理 物理 烷基
作者
Qilong Wu,Xufeng Li,Jie Ma,Yongjia Shi,Jian Lv,Daoshan Yang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (37): 7949-7955 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02992
摘要

A novel electron donor-acceptor (EDA) complex/copper catalysis model has been proposed for the construction of 2,3-diarylpropionitriles under visible light conditions. The developed protocol proceeds via intermolecular charge transfer between the photoactive EDA complex of dibutamine (DBA), aryl thianthrenium salts, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN), followed by a copper catalytic cycle. UV-vis absorption measurements confirm the participation of EDA complexes as reactive intermediates. This three-component process proceeds smoothly in the presence of pharmaceutically relevant core structures and sensitive functional groups, which offers the possibility of the precise editing of drug molecules with important scaffolds.
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