Electrochemical Oxidation Enables Regioselective 1,3-Hydroxyfunctionalization of Cyclopropanes

化学 区域选择性 亲核细胞 电化学 选择性 组合化学 立体选择性 分子 有机化学 催化作用 电极 物理化学
作者
Wei Sheng,Xuejin Huang,Jianhua Cai,Ye Zheng,Yuxi Wen,Ci Song,Jiakun Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (33): 6178-6183 被引量:8
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02309
摘要

The direct construction of 1,3-hydroxyfunctionalized molecules is still a significant challenge, as they can currently be obtained through multiple synthetic steps. Herein, we report a general and efficient 1,3-hydroxyfunctionalization of arylcyclopropanes by electrochemical oxidation with a strategic choice of nucleophiles and H2O. 1,3-Amino alcohols, 1,3-alkynyl alcohols, 1,3-hydroxyesters, and 1,3-halo alcohols are achieved with high levels of chemo- and regio-selectivity, opening a new dimension for 1,3-difunctionalization reaction.
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